En Windows 10, tengo instalado Git (git version 2.9.0.windows.1).
Al correr mocha en el git bash, me di cuenta que no muestra los colores que se supone.
Para solucionarlo, cree el archivo ~/.bashrc:
export FORCE_COLOR=true
Y además fue necesario crear el archivo ~/.bash_profile porque parece que .bashrc no puede funcionar sin él.